Первый фестиваль Jazz May в Пензе был проведён в 2011 году и был направлен на то, чтобы выявить интерес к джазовой музыке. Поклонников импровизации оказалось настолько много, что было решено проводить фестиваль ежегодно. Устроителем мероприятия является руководитель Пензенской государственной филармонии Алексей Львов-Белов.
Каждый музыкант уникален уже только потому, что делает попытку внести разнообразие в известный список музыкальных направлений. На фестивале также можно услышать наиболее популярные композиции, но в современной обработке. Это делает их бессмертными, а главное, помогает приобщить молодёжь к новым веяниям музыки. Среди выступающих участников присутствуют не только российские, но и зарубежные музыканты. Это значит, что можно говорить о том, что фестиваль вышел на мировой уровень и по праву может быть признанным культурным феноменом современности.
IV международный джазовый фестиваль Jazz May 2014 пройдет в Пензе с 16 по 18 мая. На площадке выступят коллективы «Живые люди», «МосГорТрио» Якова Окуня», «Олеся Ялунина Band», «Унесенные ветки», Cigar Hall, Non Cadenza, оркестр Олега Лундстрема (с квартетом Алевтины Поляковой) и саксофонист Крейг Хенди.